Page 92 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 92
3-80 วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพ ิมพ์และบรรจุภ ัณฑ์
2.2 ปฏิกิริยาของ อะมนี ก บั กรดไนตรสั จอะะไมดีน้สทาำ�รปปฏระิกกิรอิยบากไนับโกตรรดโซไนอ ตะมรัสีน((HniNtrOos2)oไaดm้ผiลneป)ฏหิกริรือิยไานหโลตารยซชานมิดีน
ขึ้นกับช นิดข อง อะม ีน ถ้าอะมีนเป็นช นิดท ุติยภ ูมิ
(nitrosamine) ดังส มการ
ถ้าแอลคิลอะมีนเป็นชนิดปฐมภูมิ (1o -alkylamine) ทำ�ปฏิกิริยากับกรดไนตรัสจะได้เกลือไดแอโซเนียม
(diazonium salt, ) ที่ไม่เสถียร จะส ลายตัวให้ก ๊าซไนโตรเจนได้ง่ายแ ละให้แอลกอฮอล์เกิดข ึ้น แต่ถ้า
แอร ิลอะม ีนช นิดปฐมภ ูมิทำ�ปฏิกิริยาก ับกรดไนตรัส ได้เกลือไดแอโซเนียมท ี่เสถียร ดังส มการ
เกลือแ อร ิลไดแ อโซเนียมท ีค่ ่อนข ้างเสถียรน ีจ้ ะท ำ�ตัวเป็นอ เิล็กโทรไฟลอ์ ย่างอ ่อนในป ฏิกิริยาก ารแ ทนที่ ไดผ้ ล
ปฏิกิริยาท ี่ม ีโครงสร้าง Ar—N=N—Ar ที่ม ีหมู่แอโซ (azo linkage, —N=N—) เรียกสารท ี่ม ีโครงสร้างน ี้ว่า สารประกอบ
แอโซ (azo compound) เนื่องจากเกลือแ อริลไดอ าโซเนียมเป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน จึงต ้องใช้ตัวก ระตุ้นท ี่แ รงจึงเกิด
ปฏิกิริยาได้ส ารประกอบแอโซ ดังส มการ