Page 88 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 88
3-76 วิทยาศาสตร์แ ละเทคโนโลยีการพิมพ์แ ละบ รรจุภัณฑ์
หมู่ที่ต่อกับหมู่เอซิล มีอะตอมของ Cl, O และ N ตามลำ�ดับ ค่าอิเล็กโทรเนกาทิวิตีของคลอรีนสูงที่สุด
ไนโตรเจนตํ่าที่สุด Cl จึงมีอิทธิพลต่อคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลมากที่สุด ออกซิเจนของแอนไฮไดรด์มีอิทธิพลต่อ
คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลรองลงมา แต่มีอิทธิพลมากกว่าออกซิเจนของเอสเทอร์ เพราะแอนไฮไดรด์มีหมู่คาร์บอนิ
ลคอวาีกมห วม่อู่หงนไวึ่งใซนึ่งกมาีขรั้วเกอ ิดยปู่ด ฏ้วยิกิรสิย่วานข หอมงพู่ ัน—ธNะรHะ2หขวอ่างงเเออซไมิลกดับ์ มหีอมิทู่ตธ่าิพงๆลตต่อาหมมลู่คำ�ดารับ์บม อานกไิลปนห้อายนท้อี่สยุดไดจ้ดึงังสนามี้ ารถเรียงลำ�ดับ
แอซ ิดค ลอไรด์ > แอซ ิดแอนไฮไดรด์ > เอสเทอ ร์ > เอไมด์
เนื่องจากอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนมากมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าตัวกรด ยกเว้น
เอไมด์ ดังนั้น ปฏิกิริยาเคมีส่วนใหญ่ที่เกิดกับกรดก็จะเกิดกับอนุพันธุ์ของกรดด้วย จึงสามารถใช้อนุพันธ์ชนิดหนึ่ง
ของกรดในการเตรียมอนุพันธ์อีกชนิดหนึ่งได้ โดยอาศัยหลักใช้อนุพันธ์ที่มีความว่องไวมากกว่าเตรียมอนุพันธ์ที่มี
ความว่องไวน้อยกว่า ดังนั้น จึงสามารถเตรียมเอไมด์อนุพันธ์ที่ว่องไวน้อยที่สุด จากการทำ�ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์
ของกรดคาร์บอกซิลิกทุกชนิดกับแอมโมเนียหรืออะมีน เช่นเดียวกับปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์จากกรดคาร์บอก
ซิลิกท ี่ก ล่าวมา
ปฏิกิริยาท ีส่ ำ�คัญข องอ นุพันธข์ องก รดค ารบ์ อกซ ลิ ิก ได้แก่ ปฏกิ ิริยาไฮโดรไลซ ิสซ ึ่งเป็นป ฏิกิริยาท ีอ่ นุพันธข์ อง
กรดท ำ�ปฏิกิริยากับน ํ้า เมื่อมีก รดห รือเบสเป็นส ารเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลปฏิกิริยาเป็นกร ดห รือเกลือของกรด ตัวอย่าง
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซ ิสของเอสเทอ ร์
O R' + H2O H+ O H + R'
R C
RCO O OH
กรด
O R' + H2O OH— O O + R' OH
RCO R C
เกลือของกรด
2.3 ตัวอย่างกรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิในทางการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์ กรด
คาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดเป็นวัตถุดิบในการเตรียมเรซินชนิดต่างๆ ที่เป็นองค์ประกอบของหมึกพิมพ์ เช่น
กรดเบนโซอิก (benzoic acid) ฟทาล ิกแ อนไฮไดรด์ (phthalic anhydride) กรดเทเรฟท าริก (terephthalic acid)
มาเลอิกแอนไฮไดร ด์ (maleic anhydride) เป็นต้น
เอสเทอร์ที่ใช้ในก ารพ ิมพ์ ได้แก่ เมทิลแอซ ีเทต (methyl acetate) ซึ่งเป็นตัวละลายข องการพ ิมพ์แ บบส กรีน
(screen printing) เอทิลแอซีเทต (ethyl acetate, CH3COOCH2CH3) เป็นตัวละลายของหมึกพิมพ์แบบต่างๆ
นอกจากน ี้ยังม ีตัวล ะลายหมึกพ ิมพ์ที่เป็นเอสเทอร์ เช่น ไอโซโพร พิลแ อซีเทต (isopropyl acetate, CH3COOC3H7)
บิวทิลแ อซ ีเทต (butyl acetate, CH3COOC3H9) เป็นต้น
สำ�หรับเอสเทอร์ที่ใช้ในงานพิมพ์และบรรจุภัณฑ์ประเภทวัสดุพลาสติก ได้แก่ สารตั้งต้นที่ใช้ในการผลิต
พ อลิเอสเทอ ร์ชนิดต ่างๆ ได้แก่ พอลิเอทิลีนเทเรฟท าเลตและพ อล ิบ ิวทิล ีนเทอเรฟท าเลต เป็นต้น
