Page 87 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 87
เคมีอินทรีย์ 3-75
กรดคาร์บอกซิล ิกทำ�ปฏิกิริยากับเบสให้เกล ือค าร์บอกซิเลต (carboxylate, RCOO—) ซึ่งละลาย
นํ้าได้ดี ดังสมการ
2) ปฏกิ ิริยาการส งั เคราะห์เอสเทอร์ กรดค าร์บอกซ ิลิกทำ�ปฏิกิริยาก ับแ อลกอฮอล์เมื่อม ีกรดเป็น
สารเร่งปฏิกิริยา เกิดเอสเทอ ร์ชนิดต่างๆ ปฏิกิริยาแ สดงด ังส มการ
O H+ O O R'
R C OH + R O R' R C
กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอ ร์
3) ปฏิกริ ิยาก ารส งั เคราะหเ์ อไมด์ กรดค าร์บ อกซิลิกทำ�ปฏิกิริยาก ับแ อมโมเนีย (ammonia) หรือ
อะม ีน เกิดเป็นอนุพันธ์ของก รด เรียกว่า เอไมด์ ดังสมการ
O O
R CO H + แ อ มNโHมเ3น ีย RO NH2 + H2O
เอไมด์
O O R' + H2O
H + Rอ'ะNมHีน2
R CO R C H
เอไมด์
2.2 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก โมเลกุลของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกจะมีหมู่ที่เหมือนกัน คือ
O
หมู่เอซิล (acyl group) ซึ่งค ือ R C เมื่อเปรียบเทียบความว ่องไวในการเกิดป ฏิกิริยาของอนุพันธ์ พบว่า ความ
ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาข ึ้นอ ยู่ก ับห มู่ที่ต่อกับหมู่เอซิล
O O O O O
R C CI R C O + C R R C O R' R C NH2
แอซ ิดคลอไรด์ แอซิดแ อนไฮไดร ด์ เอสเทอร์ เอไมด์
acid chloride acid anhydride ester amide