Page 87 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 87

เคมีอินทรีย์ 3-75

                กรด​คาร์​บอก​ซิล​ ิก​ทำ�​ปฏิกิริยา​กับเ​บส​ให้เ​กล​ ือค​ าร์​บอก​ซิ​เลต (carboxylate, RCOO—) ซึ่ง​ละลาย​
นํ้า​ได้​ดี ดัง​สมการ

                2) ปฏกิ ิริยา​การส​ งั เคราะห์​เอส​เท​อร์ กรดค​ าร์​บอกซ​ ิ​ลิก​ทำ�​ปฏิกิริยาก​ ับแ​ อลกอฮอล์​เมื่อม​ ี​กรดเ​ป็น​
สาร​เร่ง​ปฏิกิริยา เกิด​เอส​เทอ​ ร์​ชนิด​ต่างๆ ปฏิกิริยาแ​ สดงด​ ังส​ มการ

	   O 	 	                                  H+  	          O            O  R'
R C OH    +  R   O R'	                               R C

  กรด​คาร์​บอก​ซิ​ลิก แอลกอฮอล์                           เอส​เทอ​ ร์

                3) ปฏิกริ ิยาก​ ารส​ งั เคราะห​เ์ อไมด์ กรดค​ าร์บ​ อก​ซิ​ลิก​ทำ�​ปฏิกิริยาก​ ับแ​ อมโมเนีย (ammonia) หรือ​
อะม​ ีน เกิด​เป็น​อนุพันธ์​ของก​ รด เรียก​ว่า เอไมด์ ดัง​สมการ

	   O 	 	                                      	     O

R  CO    H         + แ อ  มNโHมเ3น	ีย 	          RO                NH2  +  H2O
	     	                                                  เอไมด์

	   O 	 	                                      	      O                   R'  +  H2O
         H         +         Rอ'ะNมHีน2		
R  CO                                               R C            H
	     	                                                    เอไมด์

       2.2		อนุพันธ์​ของ​กรด​คาร์​บอก​ซิ​ลิก โมเลกุล​ของ​อนุพันธ์​ของ​กรด​คาร์​บอก​ซิ​ลิก​จะ​มี​หมู่​ที่​เหมือน​กัน คือ
                        	   O

หมู่​เอ​ซิล (acyl group) ซึ่งค​ ือ R C เมื่อเ​ปรียบเ​ทียบ​ความว​ ่องไว​ใน​การ​เกิดป​ ฏิกิริยา​ของ​อนุพันธ์ พบ​ว่า ความ​
ว่องไวใ​น​การ​เกิด​ปฏิกิริยาข​ ึ้นอ​ ยู่ก​ ับห​ มู่​ที่​ต่อ​กับ​หมู่เ​อ​ซิล

	   O 	   O           O 	   O                                      	   O
R C CI R C O + C R R C O R' R C NH2

         แอซ​ ิด​คลอไ​รด์            แอ​ซิดแ​ อนไฮไ​ดร​ ด์             เอส​เท​อร์                      เอไมด์
               acid chloride             acid anhydride                ester                        amide
   82   83   84   85   86   87   88   89   90   91   92