Page 19 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 19
เคมีอินทรีย์ 3-7
เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนมีอิเล็กตรอนวงนอกสุดจำ�นวน 4 ตัว ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนหนึ่ง
อะตอมจ ึงสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ได้ 4 พันธะ หากม ีก ารใช้อ ิเล็กตรอนว งนอกสุดข องอ ะตอมค าร์บอน 1 ตัวใน
การร ่วมกับอิเล็กตรอนข องอ ะตอมอ ื่นๆ อีก 1 ตัว จะเกิดเป็นพันธะโคเวเลนต์เดี่ยว 1 พันธะ แต่หากใช้อิเล็กตรอน
วงนอกส ดุ 2 ตวั ในก ารร ว่ มก บั อ เิ ลก็ ตรอนข องอ กี อ ะตอมห นึง่ เปน็ จ �ำ นวน 2 ตวั ลกั ษณะเชน่ น ที้ �ำ ใหเ้ กดิ พ นั ธะโคเวเลนต ์
คูห่ รือพ ันธะค ู่ และในก รณีท ี่ใช้อ ิเล็กตรอนว งนอกส ุด 3 ตัว ในการร ่วมก ับอ ิเล็กตรอนของอ ีกอ ะตอมห นึ่งจ ำ�นวน 3 ตัว
ก็จ ะเกิดเป็นพ ันธะโคเวเลนต ์ส ามห รือพ ันธะส าม ส่วนพ ันธะโคเวเลนต ์ส ี่ห รือพ ันธะส ี่จ ะไม่มีโอกาสเกิดในส ารประกอบ
อินทรีย์เนื่องจากห ากอ ะตอมข องค าร์บอนเกิดพ ันธะส ี่แ ล้ว จะไม่เหลืออ ิเล็กตรอนว งนอกส ุดท ี่จ ะเกิดพ ันธะโคเวเลนต ์
กับอะตอมอื่นได้อีก ทำ�ให้ไม่เกิดเป็นส ารประกอบอินทรีย์ที่มีจ ำ�นวนอ ะตอมห ลายอ ะตอมในโมเลกุลได้
สำ�หรับล ักษณะก ารจ ัดเรียงต ัวข องพ ันธะโคเวเลนต ์ร อบๆ อะตอมข องค าร์บอนในส ารประกอบอ ินทรีย์
นั้น เช่นเดียวก ับส ารประกอบโดยท ั่วไปท ี่พ ยายามจ ะให้ม ีก ารจ ัดเรียงต ัวในล ักษณะที่ท ำ�ให้เกิดค วามเสถียรในโมเลกุล
มากที่สุด ดังนั้นสำ�หรับอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยว 4 พันธะ จะจัดเรียงตัวในรูปแบบทรงสี่หน้า (tetrahedral)
ที่มีอะตอมของคาร์บอนอยู่ตรงกลาง แต่ถ้าหากเป็นพันธะคู่หรือพันธะสาม การจัดเรียงตัวของพันธะโควาเลนต์รอบ
อะตอมของค าร์บอนก ็จะทำ�มุม 120 องศา และ 180 องศา ต่อก ันต ามลำ�ดับ เพื่อความส ะดวกในก ารเขียน ส่วนใหญ่
จะเขียนข ีดส ั้นๆ หนึ่งข ีดแ ทนห นึ่งพ ันธะโดยไมไ่ดค้ ำ�นึงถ ึงก ารจ ัดเรียงต ัวข องพ ันธะร อบอ ะตอม ทำ�ใหใ้นก ารเขียนส ูตร
โครงสร้างข องส ารประกอบอ ินทรีย์ จะส ังเกตเห็นอ ะตอมข องค าร์บอนในส ารประกอบอ ินทรียม์ พี ันธะได้ 4 พันธะเสมอ
ไม่ว่าจะมีพันธะคู่หรือพันธะส ามหรือไม่ก ็ตาม
ภาพท ่ี 3.1 การจ ัดเรียงตวั ข องพันธะโคเวเลนต ข์ องอะตอมคาร์บอนในแ อลเคน แอลค ีน และแอลไคน์
2.1.2 แรงไดโพลโมเมนต์ของโมเลกุล การที่พันธะโคเวเลนต์ในสารประกอบอินทรีย์เกิดจากการใช้
อิเล็กตรอนร่วมกันระหว่างอะตอมที่จับคู่กัน หากอะตอมสองอะตอมที่ใช้อิเล็กตรอนร่วมกันนี้ไม่เหมือนกัน และมี
สมบตั อิ เิ ลก็ โทรเนก าท วิ ติ ตี า่ งก นั กลา่ วค อื มคี วามส ามารถในก ารด งึ อ เิ ลก็ ตรอนในพ นั ธะใหเ้ ขา้ ม าใกลต้ วั ไดแ้ ตกต า่ งก นั
อะตอมท มี่ คี า่ อ เิลก็ โทรเนก าท วิ ติ สี งู ก จ็ ะด ึงอ ิเลก็ ตรอนในพ ันธะใหเ้ข้าม าใกลต้ วั ไดม้ ากกวา่ อ ะตอมท มี่ คี า่ อ เิ ลก็ โทรเนก า-
ทิวิตีน้อยกว่า และเนื่องจากอิเล็กตรอนแสดงสมบัติเป็นประจุลบ ทำ�ให้อะตอมทั้งสองอะตอมที่จับคู่เกิดเป็นพันธะ
เคมี มีลักษณะความเป็นประจุลบในพันธะนั้นแตกต่างกัน ดังนั้นเมื่ออะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาทิวิตีแตกต่างกัน
มาจับคู่ก ันเกิดเป็นพ ันธะโคเวเลนต ์ อิเล็กตรอนในพันธะโคเวเลนต ์นั้นจะเข้าไปใกล้อะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนก าทิวิตี
สูงกว่า อะตอมน ี้จ ึงแสดงความเป็นป ระจุลบมากกว่าอีกอะตอมห นึ่ง สารประกอบท ี่ป ระกอบด้วยพันธะโคเวเลนต ์ใน
ลักษณะนี้จะแสดงความเป็นขั้ว ที่พันธะโคเวเลนต์นี้ภายในโมเลกุลเขียนแทนได้ด้วย และ สำ�หรับอะตอม
ที่แสดงความเป็นประจุบวกและประจุลบตามลำ�ดับ แต่ถ้าหากอะตอมที่มาจับคู่กันเกิดเป็นพันธะโคเวเลนต์นั้นมี
ค่าอิเล็กโทรเนกาทิวิตีไม่แตกต่างกันหรือแตกต่างกันไม่มาก การแสดงความเป็นขั้วของพันธะนั้นก็จะไม่มีหรือ
มีน ้อยม าก