Page 47 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 47
เคมีอินทรีย์ 3-35
3. ประเภทข องป ฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์
ปฏิกริ ิยาในเคมอี นิ ทรยี ส์ ามารถจ �ำ แนกต ามก ารเปลี่ยนแปลงข องโครงสรา้ งแ ละช นิดข องห มทู่ อี่ ยใู่ นโมเลกุลได้
เป็น ปฏิกิริยาแ ทนที่ (substitution reaction) ปฏิกิริยาก ารเติม (addition reaction) ปฏิกิริยาก ารข จัด (elimination
reaction) ปฏิกิริยาการจัดตัวใหม่ (rearrangement reaction) และปฏิกิริยาออกซิเดชันรีดักชัน (oxidation-
reduction reaction) สารที่ใช้ทำ�ปฏิกิริยาอ าจเป็นได้ทั้งนิวค ลีโอไฟล์ อิเล็กโทรไฟล์ และอนุมูล
3.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่อะตอมในสารตั้งต้นถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือ
หมู่อะตอมอื่น เช่น การแทนที่หมู่ OH ในเอทานอล (ethanol) ด้วยโบรมีน (Br) ได้โบรโมอีเทน (bromoethane)
ดังส มการ
3.2 ปฏิกิริยาการเพิ่ม เป็นปฏิกิริยาที่เพิ่มอะตอมหรือหมู่อะตอมเข้าไปที่คาร์บอน โดยทั่วไปสารตั้งต้น
จะเป็นส ารท ี่ไม่อ ิ่มต ัว มีพ ันธะค ู่ หรือพ ันธะส าม เมื่อเกิดป ฏิกิริยาก ารเติม จะไดผ้ ลป ฏิกิริยาท ี่ม ีค วามอ ิ่มต ัวม ากข ึ้น เช่น
การเพิ่มโบรมีนล งในอ ีท ีน ได้ 1,2-ไดโบรโมอ ีเทน (1,2-dibromoethane) ดังส มการ
3.3 ปฏิกิริยาการขจัด เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่ของอะตอมหลุดออกจากสารตั้งต้น ผลปฏิกิริยาที่ได้
จะมีความอิ่มต ัวน ้อยกว่าสารตั้งต ้น ปฏิกิริยาก ารข จัดเป็นป ฏิกิริยาที่เกิดในล ักษณะต รงข้ามก ับป ฏิกิริยาการเติม เช่น
การขจัดไฮโดรเจนแ ละโบรมีนอ อกจากโบรโมอ ีเทน ดังสมการ
3.4 ปฏกิ ริ ยิ าก ารจ ดั ต วั ใหม่ เป็นการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างโมเลกุลข องส ารประกอบค าร์บอนโดยม กี ารย ้ายท ี่
ของห มูใ่นโมเลกุลส ารต ั้งต ้น การเปลีย่ นแปลงท เี่ กดิ ข ึ้นอ าจเปน็ แ บบก ารแ ทนที่ การเพิ่ม หรือก ารข จัด อยา่ งใดอ ยา่ งห นึ่ง
เช่น ปฏิกิริยาข องไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ (isobutyl alcohol) กับกรดแก่ จะให้ 2-บิวท ีน (2-butene) ที่ม ีโครงสร้าง
ของคาร์บอนเปลี่ยนจากกิ่งสาขาเป็นโซ่ต รง มีการข จัดน ํ้า และมีโครงสร้างหลักเปลี่ยนแปลงไป
