Page 64 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 64
3-52 วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีก ารพ ิมพ์และบ รรจุภัณฑ์
2 ลักษณะที่มีตำ�แหน่งพันธะคู่ที่แตกต่างกันได้ เรียกว่าเป็นโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ซึ่งกันและกัน และเป็นเหตุผล
ในการอ ธิบายส าเหตุข องพันธะเดี่ยวแ ละพ ันธะค ู่ภายในวงเบนซ ีนมีความยาวเท่ากัน โครงสร้างแ บบเรโซแนนซ์ซึ่งก ัน
และก ันสามารถแ สดงได้ด้วยภาพข ้างล่างน ี้
ภาพท ี่ 3.12 โครงส รา้ งแบบเรโซแนนซ์ของเบนซ นี
การที่โครงสร้างของเบนซีนมีลักษณะเป็นโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ซึ่งกันและกัน แสดงว่าอิเล็กตรอนไม่ได้
อยู่ร ะหว่างค าร์บอนค ู่ใดค ู่หนึ่งแ ละส ามารถเคลื่อนที่ได้ร อบว ง สารท ี่ม ีโคร งส ร้างเรโซแนนซ์จ ะม ีความเสถียรส ูง ดังน ั้น
เบนซีนจึงเป็นส ารท ี่มีความเสถียรสูงก ว่าแอลคีนแ ละแอลไคน์
ในก ารเขียนโครงส ร้างแบบเรโซแนนซ์ของเบนซีน อาจใช้แ บบห นึ่งแ บบใดต ่อไปน ี้
1.2 สมบัติแอโรแมติก นอกจากเบนซีนแล้ว ยังมีสารที่มีลักษณะโครงสร้างเป็นวงชนิดไม่อิ่มตัว กล่าวคือ
มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่จับกันเป็นวงนั้นอีกเป็นจำ�นวนมาก การที่จะพิจารณาว่าสารใดจัดเป็นสาร
แอโรแมต ิกห รือไม่ อาศัยกฎข อง เอร ิช ฮุกเคล (Erich Huckel) ซึ่งจ ะพ บว ่าต ามก ฎน ี้ เบนซ ีนเป็นส ารที่มีโครงสร้าง
ขนาดเล็กท ี่สุดในก ลุ่มข องส ารประกอบแ อโรแ มต ิกไฮโดรคาร์บอน สำ�หรับต ัวอย่างส ารแ อโรแ มต ิกไฮโดรคาร์บอนอ ื่นๆ
มีดังนี้ แนฟท าล ีน (naphthalene) แอนทราซ ีน (anthracene) ฟีแนน ทรีน (phenanthrene)
