Page 65 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์

เคมีอินทรีย์ 3-53

1.3 สมบัติ​ทาง​กายภาพ​ของ​สารประกอบ​แอ​โร​แม​ติก​ไฮโดรคาร์บอน เบน​ซีน​และ​อนุพันธ์​ของ​เบน​ซีน
มี​จุดหลอมเหลว​สูง​กว่า​สารประกอบ​แอ​ลิแฟ​ติก​ไฮโดรคาร์บอน​ที่​มี​จำ�นวน​คาร์บอน​เท่า​กัน ตัวอย่าง​เช่น เบน​ซีน​
หลอมเหลวท​ ี่อ​ ุณหภูมิ 6 องศาเ​ซลเซียส ขณะท​ ี่​เฮกเ​ซนห​ ลอมเหลวท​ ี่​อุณหภูมิ -95 องศา​เซลเซียส

จุดเดือดข​ องอ​ นุพันธข์​ องเ​บนซ​ ีนม​ คี​ วามส​ ัมพันธก์​ ับไ​ดโ​พลโ​มเมนตห์​ รือค​ วามเ​ป็นข​ ั้วข​ องโ​มเลกุลข​ องส​ าร และ​
ไดโ​พลโ​มเมนต์​ของ​สาร​ขึ้นอ​ ยู่ก​ ับต​ ำ�แหน่ง​ของห​ มู่ท​ ี่เ​กาะ​บนว​ งเ​บนซ​ ีน ตัวอย่าง​เช่น สาร​ไดค​ ลอโ​รเ​บน​ซีน (dichlorben-
zene) มีห​ มู่​คลอรีน (Cl) 2 หมู่​เกาะท​ ี่ว​ งเ​บนซ​ ีน ซึ่งอ​ าจ​มี​โครงสร้างท​ ี่แ​ ตก​ต่างก​ ัน​ได้ 3 แบบ โดยแ​ ต่ละ​แบบ​มี​จุดเดือด​
แตกต​ ่างก​ ันด​ ังนี้

1,2-ไดค​ ลอ​โรเ​บน​ซีน 1,3-ไดค​ ลอ​โร​เบน​ซีน 1,4-ไดค​ ลอ​โรเ​บน​ซีน

(1,2-dichlorobenzene) (1,3-dichlorobenzene) (1,4-dichlorobenzene)
จุดเดือด 181๐C จุดเดือด 173๐C จุดเดือด 170๐C

สาร 1,2-ไดค​ ลอโ​ร​เบน​ซีน มีค​ ่า​ไดโ​พล​โมเมนต์​สูงท​ ี่สุด จึงม​ ี​จุดเดือดส​ ูง​ที่สุด ส่วนส​ าร 1,4-ไดค​ ลอ​โร​เบนซ​ ีน
มี​ค่า​ได​โพลโ​มเมนต์เ​ป็น​ศูนย์ มี​จุดเดือด​ตํ่า​ที่สุด

เบนซ​ ีนแ​ ละส​ ารประกอบแ​ อโ​รแ​ มต​ ิกไ​ฮโดรคาร์บอน มีค​ วามห​ นาแ​ น่นส​ ูงก​ ว่าส​ ารท​ ี่ไ​ม่เ​ป็นแ​ อโ​รแ​ มต​ ิกเ​ล็กน​ ้อย
แต่​มี​ความ​แน่น​น้อย​กว่า​นํ้า ยกเว้น​สาร​แอ​โร​แม​ติก​ที่​ไฮโดรเจน​ถูก​แทนที่​ด้วย​แฮ​โล​เจน​จะ​มี​ความ​หนา​แน่น​สูง​กว่า​นํ้า
สารประกอบแ​ อโ​รแ​ มต​ ิก​ไฮโดรคาร์บอนไ​ม่​ละลายใ​น​นํ้า แต่​ถ้า​หมู่ส​ าขา​ของว​ งเ​บนซ​ ีนม​ ี​ขั้ว จึงจ​ ะ​ละลาย​นํ้าไ​ด้ ตัวอย่าง​
หมู่​สาขา​ที่​มี​ขั้ว ได้แก่ หมู่ไ​ฮ​ดรอ​ ก​ซิล ( OH) ในฟ​ ีน​ อล (phenol) และห​ มู่​คาร์บ​ อกซ​ ิล ( COOH) ในก​ รดเ​บน​โซ​อิก
(benzoic acid) ฟี​นอล​และ​กรด​เบน​โซ​อิกจ​ ึงส​ ามารถ​ละลาย​ใน​นํ้า​ได้

ฟี​นอล กรดเ​บน​โซ​อิก