Page 61 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 61
เคมีอินทรีย์ 3-49
1.3 สมบัติทางกายภาพของสารประกอบแอลิแฟติกไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว สารประกอบแอลิแฟติก
ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัวนี้มีสมบัติทางกายภาพใกล้เคียงกับสารประกอบแอลิแฟติกไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัว
คือ ไม่ล ะลายน ํ้า ไม่มีขั้ว มีจ ุดเดือด และจุดหลอมเหลวต ํ่า จุดเดือดจ ะส ูงข ึ้นเมื่อสารม ีนํ้าห นักโมเลกุลส ูงข ึ้น โดยท ั่วไป
แอลค ีนจ ะม ีค วามเป็นข ั้วม ากก ว่าแ อลเคนเล็กน ้อย แอลไคน์ก ็เช่นก ัน ละลายน ํ้าได้น ้อยม าก แต่ละล ายได้ในต ัวล ะลาย
อินทรีย์ เช่น แอซีโทน อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และแอลกอฮอล์บางชนิด เอไทน์ หรืออะเซทิลีน โพรไพน์ และบิวไทน์
มีสถานะเป็นก๊าซท ี่อ ุณหภูมิห ้อง
2. ปฏกิ ิรยิ าเคมขี องส ารประกอบแ อลิแฟตกิ ไ ฮโดรคารบ์ อนช นดิ ไ มอ่ ่มิ ต วั
โมเลกุลของแอลคีนและแอลไคน์มีพันธะคู่และพันธะสาม จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ง่าย ปฏิกิริยาที่
เกิดขึ้นก ับแ อลคีนแ ละแ อลไคน์ส่วนใหญ่เป็นป ฏิกิริยาก ารเติมซ ึ่งเกิดได้ง่ายก ว่าปฏิกิริยาอื่น
2.1 ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) แอลคีนและแอลไคน์เกิดปฏิกิริยาการเติมโดยรวมตัวกับ
พต ัวันทธำ�ะปคฏู่แิกลิระิยพาันซธึ่งเะปส็นามแฮโโดลยเจพนันเธชะ่นหCนึ่lง2จ,ะBแrต2กแอลอะกไฮแโลด้วรรเจวนมแตฮัวโกลับเจตนัวทเชำ�่นปฏHิกCิรlิย, าHเกBิดrเกปา็นรพเตันิมธจะะรเะกหิดวท่าี่คงอาระ์บตออนมซขึ่งอมงี
คาร์บอนก ับอ ะตอมของตัวทำ�ปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น
H H H H
C C + HCl H C C H
H H H Cl
อีทีน คลอโรอีเทน (chloroethane)
H H
HC CH + HCl C C
H H
อีไทน์ คลอโรอ ีท ีน (chloroethene)
จะเห็นว่า เมื่อแอลคีนเกิดปฏิกิริยาการเติม พันธะคู่ระหว่างคาร์บอนจะเปลี่ยนเป็นพันธะเดี่ยว พันธะสาม
ระหว่างคาร์บอนของแอลไคน์จะกลายเป็นพันธะคู่ และสามารถทำ�ปฏิกิริยากับตัวทำ�ปฏิกิริยาเดิมต่อไปได้อีกจนได้
เป็นพ ันธะเดี่ยว
2.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน เป็นปฏิกิริยาที่มีการเพิ่มออกซิเจน
หรือลดไฮโดรเจนในโมเลกุลของสาร เมื่อแอลคีนหรือแอลไคน์ท ำ�ปฏิกิริยาก ับตัวท ำ�ปฏิกิริยาท ี่เป็นตัวออกซ ิไดส์ เช่น
โพแทสเซียมเพอ ร์แ มงกาเนต (KMnO4) ในสารละลายที่เป็นกล าง พันธะคู่หรือพันธะสามจะแตกออกเกิดส ารใหม่ขึ้น
ปฏิกิริยาออกซิเดชันด ้วยโพแทสเซียมเพอ ร์แ มงก าเนตของพันธะคู่จ ะได้สารประกอบไกลค อล (glycol)
