Page 73 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 73
เคมีอินทรีย์ 3-61
2. ปฏกิ ริ ิยาเคมีของแฮไลด์
ปฏกิ ริ ยิ าเคมขี องแ อลคลิ แ ฮไลดเ์ กดิ จ ากค วามเปน็ ข ัว้ ข องพ นั ธะร ะหวา่ งค ารบ์ อนก บั แ ฮโลเจน เนือ่ งจากอ ะตอม
แฮโลเจนม ีค ่าอ ิเล็กโทรเนก าท ิวิต ีส ูงก ว่าค าร์บอน ในส ภาวะท ี่เหมาะส ม อะตอมแ ฮโลเจนในแ อลคิลแ ฮไลด์จ ะแ ยกอ อก
มาเป็นแฮไลด์ไอออน (halide ion) และถูกแทนที่ด้วยต ัวทำ�ปฏิกิริยาท ี่มีป ระจุล บห รือน ิวคลีโอไฟล์ เช่น OH ,
CN เป็นต้น และเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ 2 แบบด ังนี้
2.1 ปฏกิ ริ ิยาการแทนท่ี เมื่อแ อลคิลแฮไลด์ท ำ�ปฏิกิริยากับน ิวค ลีโอไฟล์ หมู่แ ฮไลด์หลุดอ อกไปโดยม ีนิวค ลี
โอไฟล์เข้าม าแทนที่ ดังส มการ
2.2 ปฏิกิริยาการขจัด เป็นการกำ�จัดแฮโลเจนและไฮโดรเจนของคาร์บอนอะตอมถัดไปออกจากโมเลกุล
ดังสมการ
3. ตัวอยา่ งแ ฮไลด์ท่ใี ช้ในง านการพมิ พ์แ ละบ รรจภุ ัณฑ์
ในงานการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์พลาสติกจำ�พวก พอลิไวนิลคลอไรด์ พอลิไวนิลลิดีนคลอไรด์ และพอลิ
เทท ระฟลูออโรเอทิลีน ซึ่งส ารต ั้งต ้นที่ใช้ในการส ังเคราะห์พ อลิเมอร์พวกนี้ค ือ มอน อเมอ ร์ชนิดไวน ิลไฮไลด์
นอกจากนี้สารประกอบอินทรีย์ที่มีแฮโลเจนเป็นองค์ประกอบจำ�พวกคลอโรเบนซีน ยังเป็นสารตัวกลางใน
อุตสาหกรรมการผลิตส ีย้อมอีกด ้วย
กิจกรรม 3.3.1
1. ใหร้ ะบุชนดิ ของแอลคลิ แ ฮไลดต์ ่อไปนีว้ า่ เปน็ ชนดิ ป ฐมภมู ิ ทุตยิ ภมู ิ หรอื ตตยิ ภ มู ิ
1.1 C H3 CCCHH33 Cl
1.2 CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
1.3 C H3CH2 CHCl
CH3
2. ลกั ษณะส ำ�คัญของสารไวนิลแฮไลด์ คอื อ ะไร
