Page 75 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 75
เคมีอินทรีย์ 3-63
แอลกอฮอลจ์ �ำ แนกไดเ้ ปน็ แอลกอฮอลช์ นดิ ป ฐมภ มู ิ (primary alcohol, 1o) แอลกอฮอลท์ ตุ ยิ ภ มู ิ (secondary
alcohol, 2o) และแ อลกอฮอล์ต ติยภ ูมิ (tertiary alcohol, 3o)
นอกจากน ี้ในโครงสร้างข องแ อลกอฮอล์ อาจม ีหมู่ OH มากกว่า 1 หมู่ เรียกว ่า พอล ิแ อลกอฮอล์ (polyal-
cohol) ถ้ามี 2 หมู่เรียกชื่อส ารเป็นไดออล (diol) มีหมู่ OH 3 หมู่ เรียกเป็น ไทรออล (triol)
การเรียกช ื่อแ อลกอฮอล์ นิยมเรียกชื่อต ามร ะบบ IUPAC และชื่อส ามัญ โดยการเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
ให้เรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามแอลเคนท ี่เป็นโครงสร้างห ลัก แต่เปลี่ยนอักษรตัวท ้ายของแอลเคน (alkane) คือ –e เป็น
–ol และระบุตำ�แหน่งของหมู่ OH บนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลักให้เป็นตัวเลขท ี่น ้อยที่สุด สำ�หรับการเรียก
ชื่อส ามัญ ให้เรียกช ื่อห มู่แ อลคิลต ามด้วยค ำ�ว่าแอลกอฮอล์
สำ�หรับแ อลกอฮอล์ท ี่ม ีหมู่ OH มากกว่า 1 หมู่ การเรียกชื่อตามาร ะบบ IUPAC ให้เรียกช ื่อโครงสร้างหลัก
ตามด้วยจ ำ�นวนห มู่ OH เป็น ได ไทร และอ ื่นๆ และล งท้ายด ้วย -ol
ตารางที่ 3.11 ตวั อย่างชอ่ื ข องแอลกอฮอล์
สูตรทัว่ ไป โครงสร้าง ชือ่ ตามระบบ IUPAC ชื่อสามัญ
C2H6O CH3CH2OH
เอทานอล เอทิลแอลกอฮอล์
C3H8O CH3CH2CH2OH (ethanol) (ethyl alcohol)
C3H8O OH โพรพานอล โพรพิลแอลกอฮอล์
H3C C CH3 (propanol) (propyl alcohol)
H
2-โพรพานอล ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์
(2-propanol) (isopropyl alcohol)
C2H6O2 OH OH 1,2-อีเทนไดออล เอทิลีนไกลคอล
H2C CH2 (1,2-ethanediol) (ethylene glycol)
C3H8O3 OH OH OH 1,2,3-โพรเพนไทรออล กลีเซอรอล
H2C C CH2 (1,2,3-propanetriol) (glycerol)
H
แอลกอฮอล์เป็นสารที่มีขั้ว จึงเป็นตัวทำ�ละลายสารที่มีขั้วได้ดีกว่าไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ที่มีนํ้าหนัก
โมเลกุลต ํ่าห รือม ขี นาดเล็กจ ะล ะลายน ํ้าไดด้ ี เพร าะห มูไ่ฮด รอ กซ ิลเกิดพ ันธะไฮโดรเจนก ับน ํ้าได้ แตถ่ ้าม ขี นาดใหญห่ รือ
มีจำ�นวนคาร์บอนมากขึ้น ความสามารถในการละลายนํ้าจะลดลง แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงเนื่องจากหมู่ไฮดรอกซิล
เกดิ พ ันธะไฮโดรเจนก นั ร ะหวา่ งโมเลกุลได้ การแ ยกโมเลกลุ อ อกจ ากก นั ต อ้ งใชพ้ ลังงานส งู ในก ารส ลายพ ันธะไฮโดรเจน
1.1 ปฏกิ ริ ยิ าเคมขี องแ อลกอฮอล ์ จากโครงสรา้ งข องแ อลกอฮอลจ์ ะเหน็ ว า่ ประกอบด ว้ ยส ว่ นท ไี่ มว่ อ่ งไวต อ่ ก าร
เกิดปฏิกิริยา คือ หมู่แอลคิล แต่ห มู่ไฮด รอ กซ ิลซึ่งเป็นหมู่ฟ ังก์ชัน เป็นต ำ�แหน่งที่ว ่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยา ปฏิกิริยา
เคมีของแอลกอฮอล์กับตัวทำ�ปฏิกิริยาต่างๆ จะเกิดขึ้นที่หมู่ OH โดยอาจเกี่ยวข้องกับการสลายพันธะระหว่าง
C O หรือ O H ก็ได้ แต่ก ารแตกพันธะ C O จะเกิดได้เฉพาะก ับแ อลกอฮอล์เท่านั้น ได้แก่
