Page 79 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 79
เคมีอินทรีย์ 3-67
ไซค ลิกอีเทอร์ เป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นว ง มีออกซิเจนอยู่ในวง วงท ี่มีขนาดเล็กที่สุด คือ ขนาด 3 อะตอม
มีชื่อเรียกไดห้ ลายช ื่อ คือ อพี อกไซด์ (epoxide) ออกซ เิรน (oxirane) ออกซ าไซโคลโพรเพน (oxacyclopropane) หรือ
เอทลิ นี ออ กไซด์ (ethylene oxide) อพี อกไซดเ์ ปน็ ว งข นาดเลก็ ม คี วามเครยี ดข องว งพ รอ้ มท จี่ ะเปดิ ว งได้ ท�ำ ใหอ้ พี อกไซด์
มีค วามว ่องไวต ่อปฏิกิริยาสูงกว่าอ ีเทอร์ทั่วไป จึงมีการนำ�อีพอกไซด์มาใช้ในก ารเตร ียมสารได้หลายชนิด
การเรียกชื่ออีเทอร์มักใช้ชื่อสามัญ เริ่มต้นด้วยการเรียกชื่อหมู่แอลคิลทั้งสองเรียงตามลำ�ดับตามตัวอักษร
ภาษาอังกฤษ ถ้าห มู่แอลคิลท ั้งสองเหมือนก ันใช้คำ�ว่าได (di) นำ�หน้าห มู่แ อลคิล แล้วลงท้ายด้วยค ำ�ว่า อีเทอร์ ไม่นิยม
ใช้ชื่อตามระบบ IUPAC ตัวอย่างอ ีเทอร์และไซค ลิกอีเทอร์ เช่น
3.1 ปฏิกิริยาเคมีของอีเทอร์ อีเทอร์มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ แต่เป็นสารที่มีความเป็นขั้วไม่สูงมาก
เนื่องจากไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนในระหว่างโมเลกุลได้ อีเทอร์เป็นสารค่อนข้างเฉื่อยต่อการเกิดปฏิกิริยา จึง
นยิ มใชเ้ ปน็ ต ัวท ำ�ละลายในป ฏิกริ ิยาห ลายป ฏกิ ริ ยิ า อยา่ งไรก ต็ าม เมื่อม กี รดท แี่ รง เช่น กรดไฮโดรไอโอด กิ (hydroiodic
acid, HI) หรอื ก รดไฮโดรโบร มกิ (hydrobromic acid, HBr) อเี ทอรจ์ ะเกดิ ป ฏกิ ริ ยิ าไดส้ ารแ ฮไลด์ และ/หรอื แ อลกอฮอล์
หรือฟีน อล (phenol) เกิดขึ้นดังสมการ
R O Rʹ + HI R O H + Rʹ I + H2O
อีเทอร์ กรดไฮโดรไอโอดิก แอลกอฮอล์ แอลคิลไอโอไดด์ นํ้า
(alkyliodide) หรือฟีนอล (alkyl iodide)
โดยสารผ ลติ ภณั ฑท์ ไี่ ดจ้ ะปน็ แ อลกอฮอลห์ รอื ฟ นี อลขนึ้ อ ยกู่ บั ห มู่R ของอ เี ทอร ์ ถา้ R เปน็ โครงสรา้ งเสน้ ต รง
จะได้แ อลกอฮอล์ ถ้า R เป็นว งเบนซีนจะได้ฟ ีน อล
อเี ทอรท์ นี่ ยิ มใชเ้ ปน็ ต วั ท �ำ ละลายม าก ไดแ้ ก่ ไดเมทอ กซ อี เี ทน (dimethoxyethane, DME) เทท ระไฮโดรฟวิ แ รน
(tetrahydrofuran, THF) และไดออกเซน (dioxane) ซึ่งม ีส ูตรโครงสร้างดังนี้
