Page 81 - วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการพิมพ์และบรรจุภัณฑ์
P. 81
เคมีอินทรีย์ 3-69
เรอ่ื งท ่ี 3.3.3
แอล ดไี ฮด์ คีโทน และกรดค ารบ์ อกซ ิล กิ
สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนแบบพันธะคู่เป็นองค์ประกอบ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิล
O
(carbonyl group, C ) อยูใ่นโมเลกุล สารประกอบอ นิ ทรียท์ ีม่ หี มูน่ ีอ้ ยูใ่ นโครงสร้าง เรียกว ่า สารป ระก อบค ารบ์ อนลิ
หมู่ค าร์บอนิลจะต่อก ับอ ะตอมห รือห มู่ที่ต ่างกันได้เป็นสารประเภทต ่างๆ ดังนี้
O
ถ้าห มู่ค าร์บอนิล ต่ออ ยู่กับ H จะเป็นห มู่แอลดีไฮด์ (aldehyde, C H)
O
ถ้าหมู่คาร์บอนิล ต ่ออยู่ก ับ R จะเป็นหมู่ค ีโทน (ketone, C R )
O
ถ้าหมู่คาร์บอนิลต่ออยู่กับ OH จะเป็นหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl, C OH) ดังตัวอย่างโครงสร้าง
ต ่อไปนี้
O O O
R C OH
R C H RCR
แอลดีไฮด์ คีโทน กรดคาร์บ อกซิล ิก
(aldehyde) (ketone) (carboxylic acid)
ทั้งนี้ หมู่ R อาจจ ะเป็นห มู่แ อริล (Ar) ใดๆ ที่มาจากส ารแ อโรแ มติกก ็ได้
เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโทนมีสมบัติที่ขึ้นอยู่กับคาร์บอนิลโดยตรง ในขณะที่กรดคาร์บอกซิลิกมีสมบัติที่
ได้รับอิทธิพลจากหมู่ OH ด้วย ในที่นี้จึงขอแยกกล่าวถึงสารทั้งสามกลุ่มเป็นแอลดีไฮด์และคีโทนกลุ่มหนึ่ง และ
กรดคาร์บ อกซ ิลิก อีก กล ุ่มหนึ่ง
1. แอล ดไี ฮดแ์ ละค ีโทน O
แอล ดีไฮด์และค ีโทนมีห มู่ฟังก์ชันเป็นห มู่ค าร์บอนิล ( C ) ซึ่งพ ันธะค ู่ร ะหว่างค าร์บอน-ออกซิเจนม ีความ
ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาเคมี ทั้งนี้เป็นเพราะออกซิเจนมีอิเล็กโทรเนกาทิวิตีมากกว่าคาร์บอน ออกซิเจนจึงมีความ
เป็นขั้วค่อนข้างลบ คาร์บอนมีความเป็นขั้วค่อนข้างบวก การที่โมเลกุลสารประกอบคาร์บอนิลมีความเป็นขั้ว ทำ�ให้
สามารถเกิดปฏิกิริยากับตัวทำ�ปฏิกิริยาที่เป็นนิวคลีโอไฟล์มีประจุลบ (Nu—) และอิเล็กโทรไฟล์มีประจุบวก (E+) ได้
โดยทีไ่ปท �ำ ใหพ้ นั ธะร ะหว่างค ารบ์ อน-ออกซเิ จนแ ตกอ อก และน ิวค ลโี อไฟลเ์ข้าท �ำ ปฏิกริ ยิ าท ีค่ าร์บอนข องห มูค่ าร์บอนลิ
อิเล็กโทรไฟล์เข้าท ำ�ปฏิกิริยาท ี่อ อกซิเจนข องหมู่ค าร์บอนิล ดังนี้
